Piretroidiniai pesticidai pasižymi stipriomis chiralinėmis savybėmis ir dažnai susideda iš kelių chiralinių enantiomerų. Nors šie enantiomerai turi identiškas fizikines ir chemines savybes, jie pasižymi skirtingu insekticidiniu aktyvumu, biotoksiškumu ir aplinkos likučių lygiais. Pavyzdžiui, cipermetrinas,Beta{0}}cipermetrinas, Alfa{0}}cipermetrinas, irLambda{0}}Cihalotrinas.
Cipermetrinas:
Cipermetrinas, plačiausiai naudojamas piretroidinis pesticidas, turi tris chiralinius centrus savo molekulinėje struktūroje ir aštuonis enantiomerus. Įvairių enantiomerų biologinis aktyvumas ir toksiškumas labai skiriasi.
Cipermetrinas susideda iš aštuonių optinių izomerų, sudarančių keturias racemines poras. Skirtingų cipermetrino izomerų insekticidų veiksmingumas ir fotolizės greitis labai skiriasi. Jų insekticidinis aktyvumas nuo stipriausio iki silpniausio yra toks: cis-, trans- ir cis-trans-cipermetrinas.
Iš aštuonių cipermetrino izomerų po du iš keturių trans- ir keturių cis-izomerų yra labai stiprūs.
Tačiau naudojant vieną labai stiprų cipermetrino izomerą kaip insekticidą, ne tik žymiai padidėja jo insekticidinis aktyvumas, bet ir sumažėja toksiškumas -tiksliniams organizmams bei neigiamas poveikis aplinkai. Todėl buvo sukurti beta-cipermetrinas ir alfa-cipermetrinas:
Alfa{0}}cipermetrinas
Alfa{0}}cipermetrinas taip pat žinomas kaip -cipermetrinas. Jis atskiria du neveiksmingus arba neveiksmingus izomerus nuo keturių cis izomerų mišinio, todėl mišinys turi tik du labai veiksmingus cis izomerus santykiu 1:1.
Alfa-cipermetrinas turi du kartus didesnį insekticidinį poveikį nei cipermetrinas.
Beta{0}}cipermetrinas
Beta-cipermetrinas, taip pat žinomas kaip labai efektyvus cis-trans cipermetrinas, yra neveiksmingų pramoninio cipermetrino aštuonių -izomerų izomerų mišinys. Tai pasiekiama kataliziškai izomerizuojant neefektyvius techninės cipermetrino formos izomerus į labai efektyvius izomerus. Taip gaunamas raceminis labai efektyvių cis ir trans izomerų mišinys, ty keturi izomerai, kurių cis:trans santykis yra maždaug 40:60 arba 2:3.
Beta{0}}cipermetrinas pasižymi tokiomis pačiomis insekticidinėmis savybėmis kaip ir cipermetrinas, tačiau jo insekticidinė galia yra maždaug dvigubai didesnė.
Beta-cipermetrinas yra daug mažiau toksiškas žmonėms ir gyvūnams, o jo toksiškumas sanitariniams kenkėjams yra toks pat arba didesnis nei alfa-cipermetrinas, todėl jis suteikia tam tikrų pranašumų kovojant su sanitariniais kenkėjais.
Santrauka:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cipermetrinas.
Tačiau beta-cipermetrinas pasižymi geresniu sanitariniu kenkėjų kontrolės veiksmingumu, palyginti su kitais dviem.
